ステラン(Sterane)またはシクロペンタノペルヒドロフェナントレン(cyclopentanoperhydrophenanthrene)は四環式飽和炭化水素の一つ。四環式のアンドロスタン骨格のC-17位に側鎖がついたステラン骨格を有する。ステラン骨格を有する化合物はステラン類(Steranes)と総称される。自然界ではステロイド(例えばステロールなど)の続成作用およびカタジェネシスによって生じる。ステロイドの生合成はほぼ真核生物に限定されるため、ステロイドを起源とする地層中のステラン類は、過去の地球の歴史において真核生物の存在を示すバイオマーカーとして使用される[1][2]。ただし、一部のバクテリアもステロイドを合成することが知られており[3][4]、ステロイド合成の究極的な起源はバクテリアである可能性が示唆されている[5]

ステロイド炭素原子のナンバリング。ステランではC-17位側鎖が異なっている。

動物が生合成するコレステロールから続成作用により生成するコレスタンはステランの代表例である。

一方、一部のバクテリアはステロイドと構造的に類似したホパノイドと呼ばれる化学物質を合成することが知られている[6]。ホパノイドは地層中でステロイドと同様に続成作用により、ホパン骨格を有する飽和炭化水素に変化する(ホパン類)。これらホパン類はバクテリアの存在を示すバイオマーカーとして利用される。ステロイドおよびホパノイドはともに、スクアレンを出発物質として合成されるトリテルペノイドの一種であり、進化的に関連する二つの酵素によってスクアレンからそれぞれ合成される。生物界におけるホパノイド合成酵素の分布から、ホパノイド合成酵素はステロイド合成酵素よりも起源が古いと推測され、ステロイド合成酵素はホパノイド合成酵素から機能的に派生したものと考えられる[7]

ステラン類は、続成作用の間にメチル基の転位によって一部がジアステラン類となる。砕屑源岩からの原油は、ジアステラン類を豊富に含む傾向にある。

脚注編集

  1. ^ About biomarkers - steroids”. geobiology@mit. 2012年9月26日閲覧。
  2. ^ Peters, K. E.; Walters, C. C.; Moldowan, J. M. (2004-12-16). The Biomarker Guide (2 ed.). Cambridge University Press. doi:10.1017/cbo9781107326040. ISBN 978-0-521-83762-0. https://www.cambridge.org/core/product/identifier/9781107326040/type/book 
  3. ^ Pearson, A.; Budin, M.; Brocks, J. J. (2003-12-23). “Phylogenetic and biochemical evidence for sterol synthesis in the bacterium Gemmata obscuriglobus” (英語). Proceedings of the National Academy of Sciences 100 (26): 15352–15357. doi:10.1073/pnas.2536559100. ISSN 0027-8424. PMC PMC307571. PMID 14660793. http://www.pnas.org/cgi/doi/10.1073/pnas.2536559100. 
  4. ^ Wei, Jeremy H.; Yin, Xinchi; Welander, Paula V. (2016-06-24). “Sterol Synthesis in Diverse Bacteria”. Frontiers in Microbiology 7. doi:10.3389/fmicb.2016.00990. ISSN 1664-302X. PMC PMC4919349. PMID 27446030. http://journal.frontiersin.org/Article/10.3389/fmicb.2016.00990/abstract. 
  5. ^ Hoshino, Yosuke; Gaucher, Eric A. (2021-06-22). “Evolution of bacterial steroid biosynthesis and its impact on eukaryogenesis” (英語). Proceedings of the National Academy of Sciences 118 (25): e2101276118. doi:10.1073/pnas.2101276118. ISSN 0027-8424. PMC PMC8237579. PMID 34131078. http://www.pnas.org/lookup/doi/10.1073/pnas.2101276118. 
  6. ^ Ourisson, G; Rohmer, M; Poralla, K (1987-10). “Prokaryotic Hopanoids and other Polyterpenoid Sterol Surrogates” (英語). Annual Review of Microbiology 41 (1): 301–333. doi:10.1146/annurev.mi.41.100187.001505. ISSN 0066-4227. http://www.annualreviews.org/doi/10.1146/annurev.mi.41.100187.001505. 
  7. ^ Santana-Molina, Carlos; Rivas-Marin, Elena; Rojas, Ana M; Devos, Damien P (2020-07-01). Ursula Battistuzzi, Fabia. ed. “Origin and Evolution of Polycyclic Triterpene Synthesis” (英語). Molecular Biology and Evolution 37 (7): 1925–1941. doi:10.1093/molbev/msaa054. ISSN 0737-4038. PMC PMC7306690. PMID 32125435. https://academic.oup.com/mbe/article/37/7/1925/5775509.