エピルビシン

エピルビシン（epirubicin, Epi-ADM）は、1975年にイタリアのファルミタリア カルロエルバ社（現:ファイザー株式会社）のF. Arcamoneらによって合成・開発されたアントラサイクリン系の抗腫瘍性抗生物質製剤（抗がん剤）。塩酸塩が市販されており、商品名はファルモルビシン（販売: ファイザー / 協和発酵キリン）、後発医薬品として、塩酸エピルビシン（販売: マイラン製薬など）。

エピルビシン

IUPAC命名法による物質名
IUPAC名 10-(4-amino-5-hydroxy-6-methyl-oxan-2-yl) oxy-6,8,11- trihydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-1-methoxy-9,10- dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
臨床データ
胎児危険度分類	D (豪州、米国)
法的規制	毒薬 指定医薬品 処方箋医薬品
投与経路	静注、肝動注、膀注
薬物動態データ
生物学的利用能	-
血漿タンパク結合	82%（ラット）
代謝	肝臓（グルクロン酸抱合）
半減期	α相（分布相）: 4.67分 β相（排泄相）: 1.15時間 γ相（排泄相）: 36.5時間
排泄	胆汁中35%、尿中20% （96時間）
識別
CAS番号	56420-45-2
ATCコード	L01DB03 (WHO)
PubChem	CID: 41867
DrugBank	APRD00361
KEGG	D07901
化学的データ
化学式	C27H29NO11
分子量	543.519 579.98（塩酸塩）

ドキソルビシンの4'位のヒドロキシ基が反転した立体異性体（エピマー）であり、同様の作用機序で抗腫瘍性を示すが、毒性（特に心毒性）が少ないことが特徴である。

効能・効果

• 急性白血病、悪性リンパ腫、乳癌、卵巣癌、胃癌、肝癌、尿路上皮癌（膀胱癌、腎盂・尿管腫瘍）
• 他の抗悪性腫瘍剤との併用で以下の悪性腫瘍
  • 乳癌（手術可能例における術前、あるいは術後化学療法）

重大な副作用

心筋障害、骨髄抑制、ショック、間質性肺炎、萎縮膀胱、肝・胆道障害、胃潰瘍、十二指腸潰瘍

心毒性

エピルビシンは、他のアントラサイクリン系抗がん剤と同様、蓄積性の心毒性が現れる恐れがある。そのため、他のアントラサイクリン系薬剤による前治療が限界量（塩酸ドキソルビシンでは総投与量が500 mg/m²、塩酸ダウノルビシンでは総投与量が25 mg/kg）に達している患者には投与禁忌となっている。また、アントラサイクリン系薬剤未治療の場合においても、エピルビシンの総投与量が900 mg/m²を超えると、鬱血性心不全の発現率が増加することから、ほとんどの場合これを上限とした投薬計画が立てられる。

作用機序

ドキソルビシンと同様、腫瘍細胞のDNAと結合することにより、DNAとRNAの生合成を抑制する。 細胞周期においては、S期および初期G2期において、最大の抗腫瘍効果を発揮する。

参考文献

• 「ファルモルビシン注／ファルモルビシンRTU注射液」医薬品インタビューフォーム・2005年9月作成（協和発酵キリン）

関連項目

• 化学療法
• 抗がん剤
• 抗生物質

外部リンク

• 協和発酵キリン株式会社
• ファイザー株式会社