フラン-2-イルメタンチオール

フラン-2-イルメタンチオール: Furan-2-ylmethanethiol)は、フランにスルファニルメチル基が結合した有機硫黄化合物である。一般にフルフリルメルカプタンフルフリルチオールの呼び名で知られる。

フラン-2-イルメタンチオール
Furan-2-ylmethanethiol
識別情報
CAS登録番号 98-02-2 ×
PubChem 7363
ChemSpider 7085 チェック
EC番号 202-628-2
国連/北米番号 3336
MeSH furfuryl+mercaptan
RTECS番号 LU2100000
バイルシュタイン 383594
特性
化学式 C5H6OS
モル質量 114.17 g mol−1
精密質量 114.013935504 g mol-1
外観 無色ないしごく薄い黄色の液体[2]
匂い 焙煎したコーヒーの香り
嗅覚閾値 <0.05ppb[4]
密度 1.132 g cm-3
沸点

155℃

への溶解度 水に不溶、アルコールや油類に可溶[3]
蒸気圧 531 Pa
危険性
GHSピクトグラム 可燃性
GHSシグナルワード WARNING
Hフレーズ H226
EU分類 刺激性 Xi
Rフレーズ R10, R36/37/38
Sフレーズ (S2), S24/25, S26, S36
引火点 45℃
半数致死量 LD50 100mg kg-1 (マウス、腹腔内注射)[2]
関連する物質
関連する異性体 C5H6OSを参照
関連物質 フルフリルアルコール
フルフリルアミン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

性質と用途

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コーヒーチョコレートの重要な香気成分である[5]。純粋なものは無色透明であるが、時間経過により黄色みを帯びる。工業的にはフルフリルアルコールから合成され、チョコレート・ナッツ類・コーヒーの食品用フレーバー、タバコ用香料として用いられる[3]。本物質の分子二つがジスルフィド結合して二量化したものはジフルフリルジスルフィドとなる。

武田薬品工業は、ニンニク臭を消すために肉料理を食べた後コーヒーを飲む習慣から、フラン-2-イルメタンチオールを還元させたものをビタミンB1と結合させることにより、プロスルチアミンのニンニク臭を改善したフルスルチアミンを開発した[6]

日本の消防法では第4類危険物 第二石油類に区分される[2]

脚注

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  1. ^ furfuryl mercaptan - PubChem Public Chemical Database”. The PubChem Project. USA: National Center for Biotechnology Information. 2014年2月20日閲覧。
  2. ^ a b c フルフリルメルカプタン”. 東京化成工業 (2018年10月4日). 2021年7月18日閲覧。
  3. ^ a b (合成香料編集委員会 2016, p. 773-774)
  4. ^ (井上 2002, p. 62)
  5. ^ 製品安全データシート(安全衛生情報センター)
  6. ^ フルスルチアミンの誕生アリナミン製薬

参考文献

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  • 井上重治『微生物と香り ミクロの世界のアロマの力』フレグランスジャーナル社、2002年8月1日。ISBN 4-89479-057-2 
  • 合成香料編集委員会『合成香料 化学と商品知識(増補新版)』化学工業日報社、2016年。ISBN 978-4-87326-677-0