テトラメチルエチレンジアミン

テトラメチルエチレンジアミン
	優先IUPAC名 N,N,N′,N′-Tetramethylethane-1,2-diamine
識別情報
略称	TMEDA, TEMED
CAS登録番号	110-18-9
PubChem	8037
ChemSpider	7746
UNII	K90JUB7941
EC番号	203-744-6
国連/北米番号	2372
MeSH	N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine
ChEBI	CHEBI:32850 ;
RTECS番号	KV7175000
バイルシュタイン	1732991
Gmelin参照	2707
	SMILES CN(C)CCN(C)C;
	InChI InChI=1S/C6H16N2/c1-7(2)5-6-8(3)4/h5-6H2,1-4H3 Key: KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N ;
特性
化学式	C6H16N2
モル質量	116.2 g mol−1
外観	無色の液体
匂い	魚臭、アンモニア臭
密度	0.7765 g mL−1 (at 20 °C)
融点	−58.6 °C
沸点	121.1 °C
水への溶解度	混和する
酸解離定数 pKa	8.97
塩基解離定数 pKb	5.85
屈折率 (nD)	1.4179 (20 °C)
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	DANGER
Hフレーズ	H225, H302, H314, H332
Pフレーズ	P210, P280, P305+351+338, P310
NFPA 704	4 2 1
引火点	20 °C (68 °F; 293 K)
爆発限界	0.98–9.08%
関連する物質
関連するアミン	トリエチレンテトラミン
関連物質	テトラアセチルエチレンジアミン; エチレンジアミン四酢酸; エタンブトール;
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

テトラメチルエチレンジアミン (tetramethylethylenediamine) は、有機化合物の一種で、エチレンジアミンの N-メチル化により合成されるアミンである。不快な魚臭を持つ無色の液体。TMEDA, TEMED, TMED, TMEN などの略称で呼ばれる。pKb（塩基解離定数）は 5.85。消防法に定める第4類危険物第1石油類に該当する^[3]。

有機/無機合成における用途

テトラメチルエチレンジアミンは金属イオンへのキレート配位子（二座配位子）として用いられる。さまざまな金属塩と安定な錯体を作り、有機溶媒へ可溶化させる。

有機金属化学では、リチウムイオンへの親和性がよく知られる。n-ブチルリチウム (n-BuLi) が作る6量体クラスターに作用し、活性化させる。この n-BuLi/TMEDA 錯体はベンゼン、フラン、チオフェン、N-アルキルピロール、フェロセンなどのプロトンを、場合によっては 2個引き抜くほどの強い塩基性を示す^[4]。さまざまな有機金属のアート錯体が、[Li(TMEDA)₂]⁺ を対カチオンとする形で単離されている^[5]。それらの錯体では、[Li(TMEDA)₂]⁺ イオンは4級アンモニウムイオンのようなはたらきをしているが、塩基に対する耐性はずっと高い。

他の用途

テトラメチルエチレンジアミン（0.1～0.2% v/v）はペルオキソ二硫酸アンモニウム（APS）とともに、アクリルアミドをポリアクリルアミドゲルとする重合・ゲル化反応の開始剤として用いられる。ポリアクリルアミドゲルはポリアクリルアミドゲル電気泳動(PAGE) やウェスタンブロッティングで担体とされる。

出典

^ “N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine – Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information (16 September 2004). 30 June 2012閲覧。
^ Lide, David R., ed (2009). CRC Handbook of Chemistry and Physics (90th ed.). Boca Raton, Florida: CRC Press. ISBN 978-1-4200-9084-0
^ 法規情報 (東京化成工業株式会社)
^ Haynes, R. K.; Vonwiller, S. C. "N,N,N',N'-Tetramethylethylenediamine" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York.
^ 例:Morse, P. M.; Girolami, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4114-4115.

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[1] “N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine – Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information (16 September 2004). 30 June 2012閲覧。

[CRC90_3_480-2] Lide, David R., ed (2009). CRC Handbook of Chemistry and Physics (90th ed.). Boca Raton, Florida: CRC Press. ISBN 978-1-4200-9084-0

[3] 法規情報 (東京化成工業株式会社)

[4] Haynes, R. K.; Vonwiller, S. C. "N,N,N',N'-Tetramethylethylenediamine" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York.

[5] 例:Morse, P. M.; Girolami, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4114-4115.

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テトラメチルエチレンジアミン


優先IUPAC名 N,N,N′,N′-Tetramethylethane-1,2-diamine^[1]
識別情報
略称	TMEDA, TEMED
CAS登録番号	110-18-9
PubChem	8037
ChemSpider	7746
UNII	K90JUB7941
EC番号	203-744-6
国連/北米番号	2372
MeSH	N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine
ChEBI	CHEBI:32850
RTECS番号	KV7175000
バイルシュタイン	1732991
Gmelin参照	2707
SMILES CN(C)CCN(C)C
InChI InChI=1S/C6H16N2/c1-7(2)5-6-8(3)4/h5-6H2,1-4H3 Key: KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N
特性
化学式	C₆H₁₆N₂
モル質量	116.2 g mol⁻¹
外観	無色の液体
匂い	魚臭、アンモニア臭
密度	0.7765 g mL⁻¹ (at 20 °C)
融点	−58.6 °C
沸点	121.1 °C
水への溶解度	混和する
酸解離定数 pK_a	8.97
塩基解離定数 pK_b	5.85
屈折率 (n_D)	1.4179 (20 °C)^[2]
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	DANGER
Hフレーズ	H225, H302, H314, H332
Pフレーズ	P210, P280, P305+351+338, P310
NFPA 704	4 2 1
引火点	20 °C (68 °F; 293 K)
爆発限界	0.98–9.08%
関連する物質
関連するアミン	トリエチレンテトラミン
関連物質	テトラアセチルエチレンジアミンエチレンジアミン四酢酸エタンブトール
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。